San Leo è “La più bella città d’Italia“, così Umberto Eco definiva questo borgo, uno dei più caratteristici del Montefeltro, che dall’alto di uno sperone roccioso a circa 600 mt. s.l.m. domina la Valmarecchia.
Un unica strada di accesso ricavata nella roccia racconta già la sua storia, teatro di battaglie militari per diversi secoli.

Momenti storici importanti di San Leo sono da ricondurre all’evangelizzazione ad opera di S.Leone (IV sec d.C.), il titolo di Capitale d’ltalia (962-964) sotto Berengario II, capoluogo (dall’origine alla fine) della contea di Montefeltro e teatro di battaglie civili e militari per circa due millenni.

Sulla punta più alta dello sperone si può ammirare ancora l’inespugnabile Forte, un’altra fortificazione opera Francesco di Giorgio Martini nel XV secolo, per ordine di Federico lll da Montefeltro.

La città ospitò Dante (“Vassi in San Leo…”) e S. Francesco d’Assisi, che qui ricevette in dono il Monte della Verna dal Conte Orlando di Chiusi nel Casentino (1213).

Dopo il passaggio allo stato Pontifico nel XVI sec., il forte fu trasformato in prigione, e qui furono rinchiusi il Conte di Cagliostro, che vi morì nel 1795, e Felice Orsini (1844).
Il patrimonio architettonico conservato è di notevole spessore e sono da ricordare, tra gli altri, la Pieve preromanica, il Duomo romanico lombardo del sec. Xll, il Forte e il Museo di Arte Sacra recentemente allestito nel Palazzo Mediceo.

Il panorama che si può gustare da San Leo è uno dei più belli e caratteristici della regione e spazia dai monti delle propaggini appenniniche fino al mare lungo la valle del Marecchia.