Tavoleto sorge a circa 430 metri d’altitudine, su una collina che gode di splendidi panorami sulle valli del Foglia e del Conca, di boschi rigogliosi nelle vicinanze e di un clima particolarmente gradevole.
Il nome di questo antico borgo deriva dal latino “Tabularum laetus” cioè luogo ricco di tavole, in nome dell’antica lavorazione del legno che anticamente veniva trasformato in tavole, trasportato fino alle sorgenti del Tevere per giungere poi a Roma.
Cinta da antiche mura, si ritiene che i primi insediamenti risalgano al periodo bizantino (VII-VIII sec), con l’apertura della strada carrozzabile “Flaminia Conca” , considerata “strada regalis”, cioè a grande traffico.
Del suo famoso castello si hanno notizie che risalgono al 1361 realizzato ad opera della famiglia Malatesta.
Nel XV sec il castello di Tavoleto venne coinvolto nella guerra tra Federico da Montefeltro e Sigismondo Malatesta; tra il 1439 e il 1458 fu perso e ripreso per ben cinque volte, finchè nel 1458 Federico da Montefeltro conquistò definitivamente Tavoleto, fece distruggere il castello costruito dai Malatesta e diede incarico a Francesco di Giorgio Martini di costruire una potente rocca terminata sicuramente prima del 1474.
Nel 1631 il castello di Tavoleto, unitamente a tutto il Ducato di Urbino ritorna sotto il controllo diretto del Papato.
Il castello oggi conserva poche tracce della rocca originaria; la fortezza fu abbattuta nel 1865 e sulle sue tracce fu ricostruito un castello con una architettonica goticheggiante, mentre la forma delle mura e i giardini pubblici testimoniano ancora le strutture della rocca antica.
Visibili anche i resti di un edificio romano.