La Rocca fu costruita intorno al 1475 su progetto di Francesco di Giorgio Martini nei primi anni del suo servizio come architetto ed ingegnere militare del duca Federico da Montefeltro.

In quel periodo Federico da Montefeltro, Duca di Urbino, aveva sconfitto definitivamente il suo rivale, Conte Sigismondo Pandolfo Malatesta di Rimini nella battaglia del Cesano (1463).
La fortezza voluta da Federico da Montefeltro venne subito concessa ad Ottaviano degli Ubaldini della Carda, consigliere e fratello del duca Federico (Ubaldini) da Montefeltro.

La Rocca Ubaldinesca è un capolavoro, unico nel suo genere, di architettura militare Rinascimentale, costituita da una compatta massa in pietra e mattoni, sinuosa e fortemente scarpata per rendere difficili gli eventuali assalti nemici e rotondeggiante per opporsi ai colpi portati dall’uso delle “nuove” armi da fuoco, bombarde e colubrine.
La pianta, organizzata intorno ad un piccolo cortile interno, si distingue per la forma a tartaruga.

Questo zoomorfismo così evidente si ricollega alle ricerche di Francesco di Giorgio circa l’antropomorfismo nell’architettura e si distacca sia dalle contemporanee fortificazioni caratterizzate da forme quadrangolari e torrioni circolari, sia delle successive fortificazioni “alla moderna”, con bastioni angolati.

Il cortile d’onore della Rocca si presenta con un loggiato su due lati; sul cortile si affacciano la rampa elicoidale, la loggia e le sale del piano terra e del piano nobile.
Questa rampa “a chiocciola” venne magistralmente inserita dal Martini all’interno della torre malatestiana preesistente per consentire il collegamento con il piano nobile superiore.

La Rocca non venne ultimata durante la signoria di Ottaviano, ma fu terminata dalla famiglia Doria di Genova alla quale i Duchi avevano concesso, a partire dal 1511, la contea di Sassocorvaro.
Con l’estinzione del ramo sassocorvarese dei Doria nel 1626 il territorio di Sassocorvaro passò allo Stato Pontificio, preludio della completa annessione del Ducato di Urbino che avrà luogo nel 1631.

Durante la Seconda guerra mondiale, la fortezza divenne segretamente custodia di oltre 10.000 capolavori d’arte provenienti da numerose città delle Marche e da Venezia (tra cui la Tempesta del Giorgione, la Città ideale e molte altre opere di famosi artisti tra cui Raffaello Sanzio, Piero della Francesca, Carlo Crivelli, Tiziano, Lorenzo Lotto, Paolo Uccello, Andrea Mantegna).

Queste opere furono nascoste negli anni 43-44 grazie alla coraggiosa e geniale intuizione di Pasquale Rotondi, Sovrintendente alle belle arti delle Marche, per evitare che fossero trafugate dai nazisti in ritirata o distrutte dai bombardamenti alleati.
Per questo motivo oggi la rocca è detta anche l’arca dell’arte.