Dalle antiche origini romane, “Pagus Pilleus” della Pentapoli, qui verso il 739 l’esercito romano-bizantino sconfisse i fedelissimi longobardi del re Liutprando.
Fu terra arimanna elevata a fortezza e lasciata alla Santa Sede quando Pipino il Breve donò la Massa Trabaria a S. Pietro. Il Castello di Peglio, già in parte feudo dei Benedettini nel 1185, fu destinato da papa Nicolò IV nel 1291 a residenza sicura del Rettore di Massa, durante le aspre contese tra i Montefeltro, i Della Faggiola e i Brancaleoni di Castel Durante, che ne furono infeudati nel 1334.
Il cardinale Egidio Albornoz ne reclamò la sudditanza alla S. Sede e proprio nel “girone del castello” il 20 febbraio 1357 ricevette la sottoscrizione di Urbino, al quale il Peglio passò definitivamente per concessione di papa Bonifacio IX al conte Antonio da Montefeltro.
Nel 1779, durante la reazione antinapoleonica, partecipò attivamente ai moti, come in seguito alle guerre dell’Indipendenza.
Tra le altre, da visitare la Torre Campanaria di origine medievale, rimaneggiata nel corso dei secoli ma che conserva tuttavia l’impianto architettonico originario e la mole imponente, e la chiesa di S. Fortunato con le due cripte e la Via Crucis in terracotta, risalente al 1700, probabilmente prodotta nelle botteghe di ceramica della vicina Casteldurante.