Pennabilli, grazioso borgo medievale che deve il suo assetto urbano all’unione di due antichi castelli, quello dei Billi sopra la Rupe e quello di Penna sopra il Roccione.

Le tracce di antichi insediamenti risalgono a umbri, etruschi e romani i quali svilupparono la viabilità del fondovalle.
In epoca medievale prima diviene feudo dei Carpegna, poi dei Malatesta.
L’unione dei due comuni di Penna e Billi avviene nel corso del 1300 ed in quel periodo inizia la realizzazione delle mura e delle porte cittadine che segnano ancor oggi i contorni dell’abitato.

L’appartenenza al Ducato d’Urbino segna il destino marchigiano del centro, realizzando quel legame costante della comunità pennese con la famiglia dei Montefeltro prima e dei Della Rovere poi.

La ricchezza di questa cittadina è non solo storica e architettonica ma anche di ammalianti paesaggi verdi e boschivi, di sentieri e itinerari.

Ma non sono da dimenticare neanche i numerosi eventi tra i quali la famosa Mostra Mercato Nazionale d’Antiquariato nel mese di luglio e il Festival internazionale d’arte di strada “Artisti in piazza” a cavallo dei mesi di maggio e giugno.